Die einstige Calanda Haldengut AG organisierte jedes Jahr einen Aktionärsanlass, bei welchem Aktionäre mit Bier und Speisen verköstigt wurden. Nachdem im Jahr 1993 die AG von Heineken aufgekauft wurde, kam die Idee auf, den Anlass anzupassen. Im Jahr 2008 wurde das erste Oktoberfest – damals noch unter dem Namen Calanda Herbstfest – durchgeführt. Während das Herbstfest auf dem Gelände der Brauerei in einem Festzelt stattfand, wurde das Oktoberfest später in die Stadthalle Chur verlegt. Im 2025 geht das Calanda Oktoberfest bereits in die 16. Runde.